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Rhamnetin
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Rhamnetin ist ein sekundΓ€rer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Rhamnetin ist ein Stellungsisomer zu Isorhamnetin und leitet sich wie dieses durch einfache O-Methylierung einer Hydroxygruppe von Quercetin ab.

Contents

β€’ Vorkommen
β€’ Verwendung

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Vorkommen

Rhamnetin kommt natΓΌrlich in Indischem Patschuli und als Hauptfarbstoff in Kreuzdornbeeren (lateinisch Rhamnus, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor.cite-ref-textilf-rberei-4-0[4]cite-ref-naturstoffchemie-5-0[5]cite-ref-flavonoids-6-0[6] Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin.cite-ref-7[7] Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, HΓΆrmann und Josef Herzig zuerst untersucht.cite-ref-8[8]

Gewinnung und Darstellung

KΓΌnstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch O-Methyltransferase-7 erzeugt werden.cite-ref-9[9]

Eigenschaften

Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver.cite-ref-sigma-1-4[1] Es ist ein Monomethylether von Quercetin.

Verwendung

Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.cite-ref-buch-2-10-0[10]

Einzelnachweise

cite-note-sigma-11. Datenblatt Rhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
cite-note-buch-1-21. Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines Vol 4 - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Springer Berlin, 2011, ISBN 978-3-642-16778-2, S. 400 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-drugfuture-32. drugfuture: Rhamnetin
cite-note-textilf-rberei-44. ↑ Sabine Struckmeier: Die TextilfΓ€rberei vom SpΓ€tmittelalter bis zur FrΓΌhen Neuzeit. Waxmann, 2011, ISBN 978-3-8309-2527-9, S. 127 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-naturstoffchemie-55. ↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine EinfΓΌhrung. Springer Berlin, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 481 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-flavonoids-66. ↑ Bruce A. Bohm, Tod F. Stuessy: Flavonoids of the Sunflower Family (Asteraceae). Springer, Wien, 2001, ISBN 3-211-83479-6, S. 779 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-77. ↑ Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut LΓΆw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, doi:10.1002/cber.19440770313
cite-note-88. ↑ J. Herzig: Über Rhamnin und Rhamnetin. In: Monatshefte fΓΌr Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, doi:10.1007/BF01554674.
cite-note-99. ↑ Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043.
cite-note-buch-2-1010. ↑ Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer Berlin, 1993, ISBN 3-540-57593-6, S. 621 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).